Město vzniklo z původní osady na odbočce z Liběcké stezky (Žďár nad Sázavou - Čáslav) na Havlíčkův Brod (tehdy Německý Brod).
První dochovaná písemná zpráva z roku 1265 hovoří o zdejší těžbě stříbra (což potvrzuje dochovaný místní název Na stříbrném dolci i nedávná těžba uranové rudy).
Chotěboř byla v té době jedním z hornických míst Smila z Lichtenburka. Na město byla Chotěboř povýšena v roku 1278. Královským městem se stala roku 1331 zásluhou Jana Lucemburského. K
arel IV. dovolil město ohradit. To se poté stalo věnným městem českých královen.

Za husitských bouří v roce 1421 dobyl město táborský kněz Petr Hromádka z Jistebnice a stal se městským hejtmanem do doby, než proti němu vytáhlo panské vojsko. Tehdy došlo k tragedii: ačkoli se husité vzdali, nebyl jim dovolen odchod z města a na 300 zajatců bylo upáleno ve třech chotěbořských stodolách. Petr Hromádka byl popraven v Chrudimi. Za to se husité pomstili vypálením benediktinského kláštera v blízkém Vilémově.

Roku 1499 přešla Chotěboř do majetku mocného rodu Trčků z Lípy. Po Bílé hoře upadli Trčkové v nemilost a jejich majetek byl konfiskován. Císař Ferdinand II. věnoval Chotěboř Jaroslavu Sezimovi Rašínovi z Rýzmberka, jehož povýšil do šlechtického stavu. Poté střídalo město majitele.
V místním zámku, který dal postavit na místě staré tvrze v létech 1701 - 1702 hrabě Kinský v barokním stylu, se vystřídala řada šlechtických rodů. Poslední z nich, Dobrzenští z Dobrzenic získali zámek v roce 1847 a v nedávné době jim byl vrácen.

DALŠÍ INFORMACE: http://www.chotebor.cz